婚歴があるというのは、あまり気になさならくてもいいと思います。
離婚は、近頃普通ですし、実際、私どもでもバツイチの方は増えています。
それに再婚に限らず、初婚でも告白にリスクはつきもので、そのリスクを覚悟で告白すべきかどうかですよね。
この場合、私が気になるのは、お仕事上のお付き合いであること。
毎日車で移動し、２人だけの時間がかなりあるとありますが、そんなに1日中顔を合わせているような状況だとすると、告白して、もし上手くいかなかった場合は気まずくなってしまい、お仕事に差し障りが出てしまうかもしれません。
脈があるかどうかについてはこれだけでは確かなことは言えませんけれど、「二人のときは話が弾むけれど、会社内ではほとんど話さない」ということから私が推測すると、もしその方があなたの気持ちに気づいているとすれば、「子供もいて今は恋愛に自信もないから、気づかないふりをしていよう」と思っているか、あなたに全く興味がないかのどちらかだと思うんです。
ということはどちらにしても、今のところ、その方はあなたとお仕事以上の関係を望んでいない気がするんですよね。だから、本気で告白なさるつもりなら、1回や2回断られても根気よくお誘いするぐらいのパワーがいるんじゃないでしょうか。
それに、小学生のお子様がいらっしゃるということなので、恋愛の先、結婚も考えていらっしゃるのなら、相手のお子様を引き受ける覚悟も必要でしょうね。私にも子供がおりますので、もし同じ立場なら子供第一に考えて、「この人なら子供の良いお父さんになれるかな？」ということを念頭に置いて恋愛すると思います。あなたにそういう覚悟があるのかどうか……もし、そこまでの覚悟がないようなら、今は急いで告白しないほうがいいんじゃないでしょうか。それに、真剣な告白は相手にとってはうれしい反面、負担なものです。
おすすめしたいのは「いきなりの告白」ではなく、プライベートでも親しくなるぐらいの軽い気持ちで、さりげなく食事やデートに誘うことです。デートといっても相手が受け入れやすいような形、例えば、今のシーズンなら「一緒に花火を見に行きませんか？」と誘うのです。その時は「お子さんは預けてきてください」ではなく「お子さんも喜ぶと思うので、ぜひ一緒に」と言えば、彼女も出かけやすいと思います。
正式な交際の申し込みや告白はその先、もう少し親しくなってからでも遅くないんじゃないでしょうか。それにプライベートでもっと親しくなれば、彼女の気持ちも分かると思いますよ。

姫野 純子 サンマリエ大分店・アドバイザー アドバイザー歴 2年 家庭での子育ても、会社での仕事も目まぐるしく忙しく、けれど明るくこなしているママさんアドバイザーです。 おそらく両立できているコツは持ち前の「プラス思考」だと思います。 そんな「プラス思考」で、たくさんの会員さんたちを一歩前へと踏み出すきっかけを提供している自慢のスタッフです。